НОВЫЕ СПОСОБЫ СИНТЕЗА ГЛИКОЛУРИЛОВ С НЕЗАМЕЩЕННЫМИ АТОМАМИ АЗОТА Жаксыбаева А.Г.,Ташенов А.К.,Бакибаев А.А.


Номер: 1-3
Год: 2017
Страницы: 15-17
Журнал: Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук

Ключевые слова

гликолурил, синтез, мочевина, glikoluril, synthesis, urea

Просмотр статьи

⛔️ (обновите страницу, если статья не отобразилась)

Аннотация к статье

В статье исследуются новые способы синтеза бициклических бисмочевин.

Текст научной статьи

В 18 века гликолурил (1) получали в реакциях мочевины с трихлормолочной кислотой.[1] Еще один способ синтеза гликолурила (1) а-уреидоалкилированием мочевины с участием ДГИ описан в работе.[2]. Grillon и соавторы показали, что из мочевины и глиоксаля может быть получен ДГИ (256а), который, как известно из механизма α-уреидоалкилирования, [3] является интермедиатом бициклообразования гликолурила (1). Поэтому они ввели его в реакцию с мочевиной. Гликолурилы (3) и (4) получены также на основе 4,5-диарилимидазолинов (5 а,b), брома и мочевины. [4] С целью получения гетероциклических перфторалкилсодержащих соединений была выполнена работа по получению 1,5-ди(перфторалкил)гликолурилов (6а-с) из оксидов перфторированных олефинов (7а-с) и мочевины.[5] При исследовании данной реакции обнаружено, что в зависимости от растворителя могут образовываться смеси гликолурилов (6а-с) с ДГИ (8b,c) (DMSO, DMMA и ацетонитрил), так и транс-изомеры оксазолинов (диоксан) (9a-d). В реакции получения( 8b,с и 6 а-с), образуется интермедиат С, присоединение молекул воды к которому приводит к получению ДГИ (8 b,с), а в конденсации его с мочевиной образуются гликолурилы (6а-с). Условия проведения реакции: 1- MeCN, кип., 17 ч; 2- DMSO, кип., 6-8 ч; 3- диоксан 18-22 ч, кип. Таким образом, реакции 1,5-дизамещенных гликолурилов подробно изучены, и на основе конденсации мочевины с различными производными α-дикарбонильных соединений получен широкий круг соединений c, алкильно-, арильно-, фурильно- и тиенильно-содержащими заместителями. В последнее время в реакции с мочевиной вводят новые реагенты, такие как оксиды перфторолефинов, что позволяет надеяться на дальнейшее развитие этого направления в химии гликолурилов.

Научные конференции

 

(c) Архив публикаций научного журнала. Полное или частичное копирование материалов сайта возможно только с письменного разрешения администрации, а также с указанием прямой активной ссылки на источник.